Содержание серии «Крис идет на свидание, свидание, свидание, свидание, свидание»

Стьюи берётся устроить Крису необычное свидание и предлагает позвать на школьный бал саму Тейлор Свифт. Для этого он придумывает хитрый план, а Крис записывает для певицы обращение на видео и решается отправить его в сеть. Неожиданно приглашение срабатывает: Тейлор соглашается прийти с ним на вечер встречи выпускников. Пока Крис готовится к самому важному выходу в своей жизни, Питер после потери привычного места работы пробует начать заново и устраивается водителем в сервисе Uber.

Поначалу Крис не верит, что его план вообще мог сработать, но известная певица действительно появляется рядом с ним, и обычный школьный бал быстро превращается для парня в событие огромного масштаба. Тейлор начинает искренне интересоваться Крисом, а их сближение неожиданно отражается на её карьере и музыке. Питер тем временем знакомится с буднями водителя Uber: принимает заказы, общается с пассажирами и понимает, что новая работа требует куда больше выдержки, чем он рассчитывал.